В «эпоху миграции», как называет современный нам период эстонский отчет о развитии человеческого потенциала за 2016—2017 гг., Эстонская Республика, как и другие страны ЕС, стоит перед новыми вызовами и испытаниями. Между тем, у современного миграционного кризиса много схожих черт с общероссийскими миграционными кризисами в общем и миграцией автохтонного населения с территории Эстляндской губернии в частности на рубеже XIX—XX вв. — они заключаются и в присущим этим периодам видам миграций, и в транснациональном аспекте. В настоящей статье я даю краткий обзор пяти самым первым авторским материалам о Кавказе, публиковавшимся в эстонской периодике в 1883—1910 гг., чтобы попытаться ответить на вопрос: «Был ли Кавказ для эстонских колонистов землей обетованной?». Статья снабжена переведенными мной цитатами из публикаций вышеназванного периода, вследствие своей специфики прежде не знакомых русскоязычному читателю, и иллюстративным материалом для демонстрации ситуации. Актуальность проводимого мной исследования обусловлена современным миграционным кризисом и интересом к человеческому опыту в его преодолении на рубеже XIX—XX вв.